Leeward Isle Vila Key West oferece fácil acesso a pontos turísticos como Key West Lighthouse e Keeper's Quarters Museum, localizado a 6 minutos de distância a pé.
A Praia Higgs fica apenas 1.7 km desta casa de férias, enquanto a Praça Mallory está localizada a 1.4 km de distância. A praia mais próxima está a cerca de 5 minutos andando desta propriedade, enquanto o Parque Histórico Estadual do Fort Zachary Taylor está a 20 minutos de distância a pé. Situada a um curto caminho da Igreja de Santa Maria, Estrela do Mar, a pousada Leeward Isle é um destino popular tanto para os fiéis como para os turistas.
Refrigerador, forno e utensílios de cozinha também estão incluídos na cozinha nesta pousada. Os hóspedes encontrarão Bobby's Monkey Bar a 5 minutos de distância a pé. O ponto de ônibus mais próximo é Truman Avenue & Simonton Street 150 metros desta acomodação de Key West.